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JAmChemSoc不

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在天然产物中,具有碳-氟键的化合物非常稀少,而在医药、农业和材料化学中,却因为氟化物的许多优异特性,让许多化合物进行氟化成为了许多研究的重心。

图片来源:J.Am.Chem.Soc.

最近,UniversityofUtah的MatthewS.Sigman教授和HarvardUniversity的EricN.Jacobsen教授在J.Am.Chem.Soc.上发表了碘芳烃催化的β,β-二氟烷基溴的对映选择性合成反应。

图片来源:J.Am.Chem.Soc.

该方法通过利用HF-吡啶作为氟化物的来源,并使用m-CPBA作为氧化剂,即可将α-溴苯乙烯进行氧化重排,进而获取产物。

图片来源:J.Am.Chem.Soc.

该研究为了确定催化剂的分解途径,将催化剂结构和活性关系的研究相结合,并促进了改进的催化剂的开发,从而使得该催化剂提供了较高的对映选择性和较低的催化剂负载量。

图片来源:J.Am.Chem.Soc.

此外,该研究通过理论计算,使用简化的催化剂结构和底物结构在计算上的相互作用,探究了反应获得良好对映选择性的原因,并为C-H-π和π-π过渡态的相互作用提供了支持性的证据。

图片来源:J.Am.Chem.Soc.

参考文献:CatalyticEnantioselectiveSynthesisofDifluorinatedAlkylBromides

J.Am.Chem.Soc.,jacs.0c

原文作者:MarkD.Levin,JohnM.Ovian,§JacquelyneA.Read,§MatthewS.Sigman,*andEricN.Jacobsen*

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