苯并呋喃的结构往往具有生物活性，在天然产物和潜在药物分子中都很常见。文献发展了一种使用简单苯酚和炔基溴代物一锅法合成苯并呋喃的方法，相比Pd催化的串联Sonagashira偶联制备苯并呋喃的方法，苯酚的a位不需要卤代，而且炔基溴代物也比较容易从简单的末端炔烃经过NBS溴代，以几乎当量的收率得到[1]。
年文献报道了AcO-对炔基溴代物的加成反应[2](scheme1)，本文作者从中受到启发，希望酚氧负离子也可以和炔基溴代物进行加成。通过尝试不同的碱和溶剂，发现在DMF中，化合物1a和2a在K2CO3,和Cs2CO3的作用下可以以92%和94%的收率得到加成产物3a(TableS1)。
在最优条件下，作者尝试了一系列酚和炔基溴代物的加成反应，效果均不错(Table1)。苯环上含有吸电子取代基的苯酚，反应收率较高(Entry1-4)，含有供电子取代基时，收率略微降低(Entry8)。得到加成产物以后，作者尝试了Pd催化C-H官能团化[3]的关环反应，发现Pd(II)与Pd(0)都可以催化反应，PdCl2的效果最好。同时，仍然是K2CO3做碱，DMF做溶剂效果最好(Entry1,tableS2)。
在上述最优条件下，3a-l均以高于80%的收率得到关环产物4a-l(Table1)。分步法得到的理想结果，作者进行了“一锅法”的尝试(Scheme1)。与分步法相比，一锅法在收率方面并没有损失，而且更加省时，简便。烷烃炔基溴代物在此条件下也以40%左右的收率得到了关环产物(4w,4x)。对于炔基碘代物，作者同样进行了尝试，以一锅法80%的收率得到了4a。
基于实验结果，作者推测出反应机理如下：
作者发展的使用酚和炔基溴化物制备苯并呋喃的新方法，既可以分步操作，也可以一锅进行，反应效果均不错，而且原料均易得，对于我们快速高效制备苯并呋喃类化合物有很大借鉴意义。
参考文献：[1]Nie,X.;Wang,G.J.Org.Chem.,71,.[2](a)Chen,Z.;Jiang,H.;Li,Y.;Qi,C.Chem.Commun.,46,.(b)Chen,Z.;Li,J.;Jiang,H.;Zhu,S.;Li,Y.;Qi,C.Org.Lett.,12,.[3]Selectedrecentreviews,see:(a)Lyons,T.W.;Sanford,M.S.Chem.Rev.,,.(b)Mkhalid,I.A.I.;Barnard,J.H.;Marder,T.B.;Murphy,J.M.;Hartwig,J.F.Chem.Rev.,,.(c)Colby,D.A.;Bergman,R.G.;Ellman,J.A.Chem.Rev.,,.(d)Bergman,R.G.Nature,,.(e)Godula,K.;Sames,D.Science,,67.
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