北京好治疗手足癣医院 http://m.39.net/pf/a_9125676.html题目:由苯酚合成尽量别看最后的答案~~自己先思考一会!逆合成分析:本题由苯酚为原料合成喹啉环衍生物,合成喹啉考的最多的则是Skraup合成法。首先把溴转换成氨基,然后去除掉;按照斯克劳普合成法的反应规律切断喹啉环,得到合成子的等价物:甘油、对氨基苯甲醚。后者可通过先对苯酚进行甲基化、然后硝化、还原得到。由分析过程可见,最为重要的是喹啉环的斯克劳普合成法的应用。合成路线:首先由苯酚在碱性条件下与碘甲烷发生亲核取代反应得到苯甲醚,再通过混酸体系硝化上硝基,将此时的硝基还原即可得到对氨基苯甲醚。将对氨基苯甲醚在酸性条件下与甘油(丙三醇)反应,再用硝基苯氧化得到6-甲氧基喹啉。由于喹啉的α位可发生亲核取代反应,直接用Chichibabin反应即可在喹啉环的α上一个氨基,最后将氨基用重氮化反应之后与CuBr反应得到目标产物。考察反应:Skraup合成法(点击查看)Chichibabin反应(点击查看)Sandmeyer反应(点击查看)注:往期做题打卡后台回复关键词“做题”即可!合成题相关题库后台回复关键词“合成题库”即可!
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