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来源：ChemicalBook
简介
3-溴苯磺胺是一类重要的医药合成中间体，由于其官能团含有卤素和磺 ，所以3-溴苯磺胺具备较强的化学活性。
制备
在冰浴温度下，向3-溴苯-1-磺 (4.g,15.94mmol)在 (67ml)中的溶液中加入25%氨水溶液(3.7ml,57.15mmol)，将反应混合物在该温度下搅拌0.5小时，然后在室温下搅拌6小时，TLC监控反应进度，确认反应完毕，过滤除去固体物质，固体用水洗涤，在真空中用P2O5干燥，得到3-溴苯-磺 (3.g.收率87%)，为白色晶体。NM(DMSO-d6)δ：7.97(t,J=1.9Hz,1H),7.84-7.80(m,2H),7.54(t,J=7.9Hz,1H),7.50(bs,2H)）。LCMS(ESI)m/z：.98[M-H]。
应用
制备3-（4,4,5，5-四 -1,3,2- 硼杂环 -2-基)苯磺
将3-溴苯磺 (0.g,2.63mmol)、 钾(1.g,10.52mmol)和PdCl(dppf)(0.g,0.mmol)依次加入二恶烷(20mL)中，氩气置换三次。向反应混合物中加入双(频哪醇)二硼(1.g，3.94mmol)，反应容器密封，并将内容物在1℃下搅拌24小时。将混合物冷却至室温并通过硅藻土过滤，浓缩滤液并通过硅胶柱色谱法纯化残余物（洗脱剂石油醚- ，梯度从4:1至1:1），得到3-（4,4,5，5-四 -1,3,2- 硼杂环 -2-基)苯磺 （0.g收率89%），为白色固体。NMR(DMSO-d6,HMDSO)δ:8.14(ddd,J=2.0,1.1,0.5Hz,1H),7.93(ddd,J=7.9,2.0,1.3Hz,1H),7.85(td,J=1.2,7.4Hz,1H),7.59(ddd,J=7.9,7.4,0.5Hz,1H),1.32(s,12H)。LCMS(ESI)m/z：.0[M+H]+。
制备N-(3-溴苯磺 )- 胺
将3-溴苯磺 (mg，2.0mmol)溶解在吡啶(1mL)中，向该溶液中加入DMAP(7.3mg,0.mmol)，然后加入 酐(μL,6.0mmol)。将反应在室温下搅拌3小时，在此期间反应从黄色溶液变为澄清溶液。溶液用 稀释，然后用饱和 铵水溶液洗涤三次，纯化水洗涤依次。有机层用无水 镁干燥后过滤浓缩。所得油状物用正 精制，过滤收集沉淀，得到N-(3-溴苯磺 )- 胺，为亮白色固体(mg，收率51％)。1HNMR(MHz,DMSO-d6)δ12.43(s,1H),8.01(t,J=1.8Hz,1H),7.96-7.90(m,2H),7.61(t,J=8.0Hz,1H)，1.95(s,3H)。ESI-MS.1m/z(MH+)。#医药中间体#
参考文献
WO/,,A1
WO/,,A1
US/,,A1
